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Abbadia di Fiastra (MC) - Il chiostro è il simbolo della vita monastica. Nelle sue forme attuali è frutto della ristrutturazione operata alla fine del 1400 dai cardinali commendatari, dopo il saccheggio del 1422. Il pozzo ottagonale al centro del chiostro era usato per attingere l'acqua da una cisterna dove veniva convogliata l'acqua piovana. La struttura in ferro è del periodo dei Gesuiti.
Il lato a fianco alla chiesa era per la preghiera; sul lato orientale si trovava la Sala del capitolo dove ogni giorno i monaci si riunivano per leggere un capitolo della regola di San Benedetto.
Il lato sud del chiostro ospitava le cucine e i refettori. All'inizio del XIX secolo questi locali sono stati demoliti per fare spazio al Palazzo Giustiniani Bandini. Oggi resta solo il Refettorio dei conversi (monaci dediti al lavoro manuale) con volte a crociera e sette colonne composte da basamenti, fusti e capitelli provenienti dalle rovine della vicina città di Urbs Salvia. Sul lato ovest del chiostro si trova il cellarium che era usato come magazzino e deposito.Sotto al lato nord del chiostro si trova la Sala delle Oliere che originariamente era usata dai monaci per la conservazione dell'olio e dove adesso è allestita la Raccolta Archeologica Abbadia di Fiastra. Il lato sud del chiostro è attualmente occupato dal Palazzo Giustiniani Bandini, fatto costruire dalla famiglia Bandini che, alla soppressione della Compagnia di Gesù, aveva ottenuto in enfiteusi tutti i beni dell'Abbazia di Chiaravalle di Fiastra.
Sul lato est del chiostro, a fianco della chiesa, si apre un passaggio che conduce alle Grotte del monastero, sotterranei con temperatura costante tutto l'anno, che venivano usate dai monaci per la conservazione dei viveri. Lo stesso passaggio conduce alle Cantine dove venivano lavorate le uve raccolte nelle vigne dell'Abbazia. Furono edificate nel periodo dei Gesuiti e sono formate da un grande locale con un piano interrato; qui è stato recentemente allestito il Museo del Vino.