O Convento da Nossa Senhora da Arrábida, que pertenceu à Província de Arrábida, fica meio escondido entre as árvores da vertente sul da serra, virada para o mar. Esta construção do século XVI foi outrora um mosteiro franciscano. As cinco torres redondas sobre a falésia foram provavelmente usadas para meditação solitária.
A fundação de um convento na serra da Arrábida data de fins de 1538-1539, quando D. João de Lencastre 1º Duque de Aveiro prometeu a Frei Martinho, um religioso castelhano da Ordem de S. Francisco, cumprir o seu desejo de fazer uma vida eremita, dedicada exclusivamente a Nossa Senhora. O duque cedeu a serra da Arrábida, onde já se existia uma ermida aberta ao culto em que se venerava a imagem conhecida por Nossa Senhora da Arrábida.
Aqui viveu Frei Agostinho da Cruz (Ponte da Barca, 1540 - Setúbal, 1619), frade poeta português, irmão do poeta Diogo Bernardes, que escreveu elegias e sonetos onde a serra está bem presente. Nascido Agostinho Pimenta, adoptou o nome Frei Agostinho da Cruz aos vinte e um anos de idade quando se tornou frade capuchinho. Depois de passar pelo Convento de Santa Cruz em Sintra e pelo Convento de Ribamar na Lourinhã, entrou para o Convento da Arrábida onde esteve vinte anos. As suas obras foram divulgadas só no século XVIII, quando em 1771 foi publicada a colectânea designada "Obras".
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